【折耳根做法】为什么鱼腥草(折耳根)这种东西 有的人很喜欢 有的人很讨厌?

2020-03-27 - 折耳根

给阅读理解负分的某些人:我没说不能吃,是说咧咧这玩意儿无毒无害的人纯属瞎逼逼。

高票已经说得很明白了,也点到了马兜铃酸的毒理,或许从剂量出发还能说明吃鱼腥草不会当场毒发暴毙,但是宣称鱼腥草不含毒性成分的 @新水生、 @十兵卫、 @黄文鉴 就不要自欺欺人了……

折耳根做法

马兜铃酸的毒理不仅是通过对细胞的直接杀伤实现的, @新水生 在回答里也直接引用了 NCBI 的数据库,我们可以看到 Aristolactam I(也就是通常语境下 “马兜铃酸内酰胺” 特指的对象)的生物学资料是这样的:

第一行的 “抑制 CDK2” 中,“CDK2” 是指 “Cyclin-dependent kinase 2”,望文生义,CDK2 是一个与细胞周期相关的蛋白,实际上它的功能是在周期蛋白(Cyclin)的引导下在特定时期磷酸化特定底物,帮助细胞完成正常的细胞周期生命活动。

折耳根做法

至于为什么 1.2uM 得出 active 的结果,50uM 却是 inactive……这个我就不知道了……不过关于 CDK2 的独立研究表明这个蛋白对于细胞周期的发生是不必要的,具体的功能还不太清楚。

表中第二行的 “DNA 结合能力” 是 “活性” 结果,而我们一般也认为马兜铃酸的毒理是通过结合 DNA 妨碍细胞的正常核酸代谢和核酸功能执行。

折耳根做法

必须强调的是,只要名字或者别名里带了个 “Aristolactam”,它就一定是是某种马兜铃酸衍生物,这是生化学家命名时遵守的基本规则。@新水生 说结构不完全相同因此 “不是一种马兜铃酸” 是可以接受的,但 “完全没有关系” 这就不对了。难道 “去氧麻黄碱”(冰毒)和 “麻黄碱” 完全没有关系?

折耳根做法

马兜铃酸与 DNA 的共价结合是通过菲环上的 10 号碳攻击碱基上游离的氨基实现的,事实上马兜铃酸也能攻击蛋白上的游离氨基,使其活性发生变化,产生一定的辅助毒性。无论是 AL-Ia、AL-BII、AL-AII、AL-BIII、AL-AIIIa,它们的 10 号碳都没有封闭性的基团,都具有与游离氨基反应的活性。

另外,马兜铃酸的另一个代谢产物:马兜铃酸内酰胺苷(aristololactam-β-d-glucoside,ADG)与柔红霉素有接近的生物学功能,他们都能与核酸发生相互作用(Binding of the plant alkaloid aristololactam-β-d-glucoside and antitumor antibiotic daunomycin to single stranded polyribonucleotides)。

柔红霉素是一种化疗药物,其功能很大程度上就是通过与核酸结合而干扰快速增殖的癌细胞的生理活动实现的(成年人大部分正常细胞不再分裂并且仅表达基因组中有限比例的基因因而对核酸干扰不敏感,这也就是放化疗等抗肿瘤治疗的原理,也是抗癌治疗会引发其他快速增殖分化的细胞和组织——如造血、毛发生长、肠道上皮——损伤的原因)。

马兜铃酸内酰胺苷也能与核酸结合,阻碍 DNA 正常的构象变化从而稳定异常的 DNA 构象,并且还能直接促进并稳定三联 DNA 中的 Hoogsteen 配对从而稳定化 DNA 三联体(Spectroscopic Studies on the Interaction of Aristololactam-β-d-Glucoside with DNA and RNA Double and Triple Helices: A Comparative Study)。

@新水生 说胡椒内酰胺(别名马兜铃酸内酰胺 FI) “没有跟马兜铃酸扯上关系”,大家看图便知:

即使这几个取代基真的能让两个分子 “扯不上关系”,我们再看胡椒内酰胺的生物学活性:

这总是直接的细胞毒性证据吧?

另外一个 Caldensine 则是 AL-BII 酰胺键上的氢被甲基取代的产物,直接看生物学活性:

这么多的增殖抑制结果,怎么能放话说安全呢?

@黄文鉴 引用《鱼腥草中生物碱和酰胺类成分的研究》(鱼腥草中生物碱和酰胺类成分的研究 - 中国期刊全文数据库)得出下面这个 “结论”:

随手查了篇鱼腥草生物碱和酰胺分类的论文,结论:鱼腥草内含马兜铃内酰胺-AII,未见马兜铃内酰胺其他变体,更没有马兜铃酸。

这很荒诞。毕竟这篇文章第一张图就是他们抽提出的 11 个化合物的结构:

这张图里,化合物 1 就是 AL-BII,化合物 3 是 AL-AII,化合物 2 是胡椒内酰胺,怎么可能是 “未见其他变体” 呢? 当然可以直接从这篇文章的抽提结果中,在剂量水平上考量鱼腥草的毒性(另外这篇文章给出的马兜铃酸衍生物含量较 @ace zh 给出的 16mg/kg 稍低,希望高票可以补一下来源)。

我们不严格地计算一下,按照药理学的一般规则,根据已有的生物学活性材料我们可以推测成年人摄入 150 mg 的 AL-BII,或是 90 mg 的 AL-FI,或是 600 mg 的 AL-AII 就会引发可观的中毒症状:假设马兜铃酸的毒性是线性积累的,那么当一个成年人食用了累计 18.

6 kg 的鱼腥草时,中毒症状就不可忽视了。

大自然中许多生物碱都具有复杂的生理活性,而与核酸碱基结合、干扰核酸代谢这种能力在生物碱中十分普遍,这种作用又普遍是致癌致畸的。大家面对味道猎奇的草药、野菜,一定要谨慎行事!

百度百科上说什么按照细胞毒性来排,AA-I 毒性最强,后面依次是 AA-II、AA-IIIa,AA-Ia,这完全是无稽之谈。Aristolactam AIIIa 的生物学资料是这样的:

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